Bis biginelli dihidropirimidinlerin asit katalizli ortamda tek kap yöntemiyle sentezi

Bu çalışma, ?-ketoamid (bis asetoasetanilid) moleküllerinden bis Biginelli bileşiklerinin sentezini ve elde edilen yeni moleküllerin spektroskopik analizlerini içermektedir. Çalışmanın ilk kısmında N,N'-(4,4'-sülfonilbis(4,1-fenilen))bis(3-oksobütanamid) 30, N,N'-(4,4'-oksibis(4,1-fenilen))bis(3-oksobütanamid) 34 ve N,N'-(4,4'-etilenbis(4,1-fenilen))bis(3-oksobütanamid) 36 bileşiklerinin sentez çalışmaları yapılmıştır. İkinci kısmında ise eter ve etilen köprülü ?-ketoamidlerden farklı yapılardaki bis Biginelli bileşikleri sentezlenmiştir. 21 Adet yeni bis Biginelli bileşiği ?-ketoamid (34 ve 36), üre 4 / tiyoüre 8 ve aldehitlerin (aromatik ve heterosiklik) asit katalizli ortamda (p-TSA•H2O veya derişik HCl ) tek kap yöntemi ile sentezlenmiştir. Gerçekleştirilen tüm tepkimeler ince tabaka kromotografisiyle izlenmiştir. Sentezlenen bis Biginelli bileşiklerinin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve kütle spektroskopisi analizleriyle aydınlatılmıştır.

This study includes the synthesis of bis Biginelli compounds from ?-ketoamides (bis asetoasetanilid) and spectroscopic analysis of these compounds. In the first part of the study, synthesis of N,N'-(4,4'-sulfonylbis(4,1-phenylene))bis(3-oxobutanamide) 30, N,N'-(4,4'-oxybis(4,1-phenylene))bis(3-oxobutanamide) 34 and N,N'-(4,4'-ethylenebis(4,1-phenylene))bis(3-oxobutanamide) 36 were carried out. In the second part, different structures of bis Biginelli compounds were sythesized from ether and ethylene bridged ?-ketoamides. Twenty one new bis Biginelli compounds were synthesized by acid catalyzed (p-TSA•H2O or con. HCl ) one-pot reaction of ?-ketoamides (34 and 36), urea 4 / thiourea 8 and aldehydes (aromatic and heterocyclic) structures. Reaction progress was monitored by thin layer chromatography. All new bis Biginelli compounds are characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectroscopy.