Bazı yeni azakaliks[4]arenlerin sentezi ve yapılarının spektroskopik yöntemlerle aydınlatılması

Bu çalışma bazı azakaliksaren bileşiklerinin sentezi ve bu bileşiklerin spektroskopik özelliklerinin incelenmesini içermektedir. Çalışmanın ilk kısımda 4,4'-diaminodifenil eter, 4,4'-diaminobibenzil, 4,4'-diaminodifenilsülfon bileşikleri ile siyanürik klorürün bazik ortamdaki reaksiyonu sonucunda tetraazakaliks[2](oksidibenzen)[2]triazin (70), tetraazakaliks[2](4,4'-difeniletan)[2]triazin (72) ve tetraazakaliks[2](4,4'-difenilsülfon)[2]triazin (74) bileşikleri elde edilmiştir. İkinci kısımda ise aromatik diamin türevleri (81, 35, 84, 86) ile siyanürik klorürün bazik ortamdaki reaksiyonu sonucunda N,N'-bis(dikloro-s-triazinil)-m-ksilendiamin (82), N,N'-bis(dikloro-s-triazinil)-p-fenilendiamin (83), N,N'-bis(dikloro-s-triazinil)-m-fenilendiamin (85) ve N,N'-bis(dikloro-s-triazinil)-p-ksilendiamin (87) trimer bileşikleri sentezlenmiştir. Bu bileşikler aromatik diaminlerle etkinleştirilerek, 4 simetrik azakaliks[2]aren[2]triazin (88-91) ve 6 asimetrik azakaliks[2]aren[2]triazin (92-97) olmak üzere toplam 10 bileşik sentezlenmiştir. Gerçekleştirilen tüm reaksiyonlar ince tabaka kromotografisiyle izlenmiştir. Elde edilen moleküllerin yapıları FT-IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopisi analizleriyle aydınlatılmıştır. Anahtar sözcükler: Kaliksaren, Azakaliksaren, Siyanürik Klorür.

This study comprises synthesis and investigation of spectroscopic properties of azacalixarene compounds. In the first part, tetraazacalix[2](oxydibenzene)[2]triazine (70), tetraazacalix[2](4,4'-diphenylethane)[2]triazine (72) and tetraazacalix[2](4,4'-disulfone)[2]triazine (74) were obtained by the treatment of cyanuric chloride with 4,4'-diaminodiphenyl ether, 4,4'-diaminobibenzyl, 4,4'-diaminodiphenyl sulfone in basic condition. In the second part, N,N'-bis(chloro-s-triazinyl)-m-xylenediamine (82), N,N'-bis(dichloro-s-triazinyl)-p-phenylenediamine (83), N,N'-bis(dichloro-s-triazinyl)-m-phenylenediamine (85) ve N,N'-bis(dichloro-s-triazinyl)-p-xylenediamine (87) as a linear trimers were synthesized derivaties of aromatic diamine (81, 35, 84, 86) with cyanuric chloride. This compounds (82, 83, 85, 87) were obtained with diaromatic diamines which resulted in the formation of total ten compounds including four symmetric azacalix[2]arene[2]triazine (88-91) and six asymmetric azacalix[2]arene[2]triazine (92-97) compounds. The reactions were monitored thin layer chromatography. The structures of synthesized compounds were characterized by spectroscopic techiques such as FT-IR, 1H-NMR and 13C-NMR Keywords: Calixarene, azacalixarene, cyanuric chloride