Sülfa grubu içeren Schiff bazı temelli ftalosiyanin komplekslerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Bu tez çalışmasında, Schiff bazı içeren yeni benzensülfonamid türevli ftalonitril türevleri, sırasıyla; (E)-4-((5-bromo-2-(3,4-disiyanofenoksi)benziliden)amino)-N-(5-metil-1,3,4-thiadiazol-2-il)benzensülfonamid (3), (E)-4-((5-bromo-2-(3,4-disiyanofenoksi)-3-metoksibenziliden)amino)-N-(5-metil-1,3,4-thiadiazol-2-il)benzensülfonamid (5), (E)-4-((5-bromo-2-(3,4-disiyanofenoksi) benziliden)amino)-N-(piridin-2-il)benzensülfonamid (7) ve (E)-4-((5-bromo-2-(3,4-disiyanofenoksi)-3-metoksibenziliden)amino)-N-(piridin-2-il) benzensülfonamid (9) nükleofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonu aracılığıyla ve bunların çinko (II) metalli ftalosiyanin kompleksleri, sırasıyla, 2,9(10),16(17),23(24)-Tetrakis[(E)-4-((5-bromo-2-(λ1-oksidanil)benziliden)amino)-N-(5-metil-1,3,4-thiadiazol-2-il)benzen sülfonamid] çinko (II) ftalosiyanin (10), 2,9(10),16(17),23(24)-Tetrakis[((E)-4-((5-bromo-3-metoksi-2-(λ1-oksidanil)benziliden)amino)-N-(5-metil-1,3,4-thiadiazol-2-il)benzen sülfonamid] çinko(II) ftalosiyanin (11), 2,9(10),16(17),23(24)-Tetrakis [((E)-4-((5-bromo-2-(λ1-oksidanil)benziliden)amino)-N-(piridin-2-il)benzensülfonamid] çinko(II) ftalosiyanin (12) ve 2,9(10),16(17),23(24)-Tetrakis[((E)-4-((5-bromo-3-metoksi-2-(λ1-oksidanil)benzil iden)amino)-N-(piridin-2-il)benzensülfonamid] çinko(II) ftalosiyanin (13) siklotetramerizasyon reaksiyonuyla aracılığıyla sentezlenerek özellikleri incelendi. Bu bileşiklerin ve bunların çinko(II) ftalosiyanin komplekslerinin yapıları FTIR, UV-vis, 1H-NMR, 13C-NMR, floresans, MALDI-TOF MS spektroskopik teknikler ve elemental analizle karakterize edildi. Schiff bazı içeren yeni benzensülfonamid türevli ftalonitril türevleri ve bunların çinko(II) metalli ftalosiyanin kompleksleri termal özellikleri de termogravimetrik analiz yöntemi ile incelenmiştir. Ayrıca, çinko(II) ftalosiyanin komplekslerinin agregasyon davranışları hem yaygın olarak bilinen farklı çözücülerde hem de Dimetil sülfoksit çözücüsünde farklı konsantrasyonlarda araştırıldı. Bu çalışmada elde edilen tüm spektroskopik ve termal analiz veriler ışığında, Schiff bazı içeren yeni benzensülfonamid türevli ftalonitril türevleri ve özellikle de onların çinko(II) metalli ftalosiyanin komplekslerinin tıptan çeşitli teknolojik uygulama alanlarına kadar kullanılabilebileceği rapor edilmiştir.

In this thesis, new benzenesulfonamide-derived phthalonitrile derivatives containing Schiff base, respectively; (E)-4-((5-bromo-2-(3,4-dicyanophenoxy)benzylidene)amino)-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) benzenesulfonamide (3), (E)-4-((5-bromo-2-(3,4-dicyanophenoxy)-3-methoxybenzylidene)amino)-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) benzenesulfonamide (5), (E)-4-((5-bromo-2-(3,4-dicyanophenoxy)benzylidene)amino)-N-(pyridine-2-yl) benzenesulfonamide (7) and (E)-4-((5-bromo-2-(3,4-dicyanophenoxy)-3-methoxybenzylidene)amino)-N-(pyridine-2-yl) benzenesulfonamide (9) compounds through the nucleophilic aromatic substitution reaction and their zinc (II) metal phthalocyanine complexes, respectively; 2,9(10),16(17),23(24)-Tetrakis [(E)-4-((5-bromo-2-(λ1-oxidanyl)benzylidene)amino)-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) benzenesulfonamide] zinc(II) phtalocyanine (10), 2,9(10),16(17),23(24)-Tetrakis[((E)-4-((5-bromo-3-methoxy-2-(λ1-oxidanyl)benzylidene)amino)-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzenesulfonamide] zinc(II) phthalocyanine (11), 2,9(10),16(17),23(24)-Tetrakis[((E)-4-((5-bromo-2-(λ1-oxidanyl)benzylidene)amino)-N-(pyridine-2-yl)benzenesulfonamide] zinc(II) phthalocyanine (12) and 2,9(10),16(17),23(24)-Tetrakis[((E)-4-((5-bromo-3-methoxy-2-(λ1-oxidanyl)benzylidene)amino)-N-(pyridine-2-yl)benzenesulfonamide] zinc(II) Phtalocyanine (13) were synthesized by cyclotetramerization reaction and their properties were investigated. The structures of these compounds and their zinc(II) phthalocyanine complexes were characterized by FTIR, UV-vis, 1H-NMR, 13C-NMR, fluorescence, MALDI-TOF MS spectroscopic techniques and elemental analysis. The thermal properties of new benzenesulfonamide-derived phthalonitrile derivatives containing Schiff base and their zinc(II) metal phthalocyanine complexes were also investigated by thermogravimetric analysis method. In addition, the aggregation behavior of zinc(II) phthalocyanine complexes was investigated both in different commonly known solvents and in dimethyl sulfoxide solvent at different concentrations. In the light of all the spectroscopic and thermal analysis data obtained in this study, it has been reported that new benzenesulfonamide-derived phthalonitrile derivatives containing Schiff base and especially their zinc(II) metal phthalocyanine complexes can be used in various technological application areas from medicine.