Metal içermeyen organik makro moleküllerin sentezi, karakterizasyonu ve optoelektronik uygulamaları

Abstract

Bu tez çalışmasında kendi kendine düzenlenme özelliğine sahip ana ve yan grup olarak piren molekülü içeren makro moleküllerin sentezi, karakterizasyonu ve opto elektronik performansları üzerine çalışmalar yapılmıştır. İlk olarak kinoksalin akseptör ana merkeze piren molekülü Paal knorr halkalaşma reaksiyonu ile bağlanmış sonra ana merkez tiyofen (PE3), 3-hegzil tiyofen (PE4) ve 3,4-etilendioksi tiyofen (PE5) donor birimleri ile sübstitüe edilerek üç adet donör akseptör tipi monomer sentezi gerçekleştirilmiştir. İkinci adımda organik günüş pillerinde kullanılmak üzere çözünebilir makro molekül (PSM2) sentezi gerçekleştirilmiştir. Son olarak çapraz bağlanabilir vinil grupları içeren makro molekül (PO3) sentezi gerçekleştirilmiştir. Yapısal karakterizasyon işlemlerinde UV-Vis, FT-IR, 1H-NMR teknikleri kullanılmıştır. Opto-elektronik teknolojilere uygulanabilmesi için en yüksek enerjili dolu molekül orbital ( HOMO), en düşük enerjili boş molekül orbital ( LUMO) enerji seviyeleri, buna bağlı olarak elektrokimyasal (Eg') ve optik bant boşluğu (Eg) değerleri sırasıyla döngüsel voltametri (CV) ve UV-Vis absorbsiyon spekroskopi ölçümlerinin sonuçları kullanılarak hesaplanmıştır. PE3, PE4 vePE5 kodlu monomerlerin elektrokromik performansları üzerine çalışmalar yapılmıştır. PSM2 kodlu molekülden çeşitli bileşimlerde 4 adet güneş hücresii denemesi yapılarak foto fiziksel performansları incelenmiş filmlerin yüzey karakterizasyonları AFM ölçümleri ile gerçekleştirilmiştir. PO3 kodlu makro makro molekülden de OLED cihaz denemesi gerçekleştirilmiştir.

In this thesis, synthesis, characterization and opto-electronic performance was carried out of self-assembly macromolecules which has containing pyrene as main and side groups. First, the acceptor quinoxaline molecule as a main centers was combined with pyrene using Paal knorr cyclization reaction then three electrochromic monomers were synthesized the acceptor core was substituted with thiophene, 3-hegzyl thiophene and EDOT. In the second step soluble macromolecules (PSM2) synthesis was carried out for use in organic solar cell . Finally, a new macromolecule which is containing crosslinkable vinyl groups (PO3) was synthesized. Structural characterizations of all synthesized compounds were identified by using FT-IR and 1H-NMR spectroscopy. The optical and electrochemical HOMO-LUMO band gap values were calculated by using UV-Vis absorbtion and cyclic voltametry (CV) measurements, respectively. Then electrochromic performance of the monomers which PE3, PE4 and PE5 was performed. 4 different pieces of solar cell assay performed in various compositions of PSM2, photophysical performance were examined and the surface morphology of the films was carried out by AFM measurements. The OLED device was produced from PO3 coded macromolecule.