Sülfonik asit türevli suda çözünür yeni ftalosiyaninler

Abstract

Dört iminoisoindolin grubunun bir araya gelerek oluşturdukları aromatik grup içeren 18? elektron düzenine sahip makrosiklik yapılar olan ftalosiyaninler, merkezinde yer alabilen metal iyonun türü ve genelde periferal konumlarındaki farklı sübstitüentlerle değişik teknolojik özellikler kazanırlar. Sübstitüentler ve metaller, ftalosiyaninlere farklı çözücü ortamlarında çözünürlük, alkali veya geçiş metal iyonuyla etkileşim, mezofaz oluşumu gibi teknolojide arzu edilen yeni işlevler getirebilir. Bu tez çalışmasında, ileri teknolojik malzemeler olarak, polar protik ve aprotik çözücülerde iyi bir şekilde çözünebilen, uzun dalga boyunda maksimum absorpsiyon katsayısıyla absorpsiyon yapabilen ayrıca zengin floresans özelliklerine sahip yeni farklı metalli ftalosiyanin kompleksleri tasarlanmış, periferal ve non-periferal pozisyonlardan tetrakis olarak sodyum 6-oksinaftalin-2-sülfonat sübstitüentleriyle sübstitüe edilmiş çinko(II) ve indiyum(III) asetat metalli ftalosiyaninlerin sentezi gerçekleştirilmiş, yapıları, FTIR, UV-vis, 1H -NMR, 13C-NMR ile MALDI-TOF kütle spektroskopik teknikleriyle karakterize edilmiştir. Ftalosiyaninlerin spektroskopik ve agregasyon özellikleri, farklı tür çözücülerde ve farklı konsantrasyonlarda dimetil sülfoksit, dimetilformamid, bovine serum albüminde incelenerek dimetilformamidde floresans özellikleri belirlenmiştir. Bu ftalosiyaninler, ileri teknolojik malzemeler olarak, fotokatalitik uygulamalar için potansiyel fotoduyarlaştırıcılar olarak olarak umut verici adaylar olabilirler.

Phthalocyanines, which are macrocyclic structures with 18? electron arrangement containing the aromatic group formed by the cyclotetramerization of four imino isoindoline groups, acquire different technological properties with the type of metal ion that can be in the center and different substituents in their peripheral positions. Substituents and metals can give phthalocyanines new functions that are desirable in the technology, such as solubility in different solvent environments, interaction with alkali or transition metal ions, and formation of mesophase. This thesis study aims to design new metallo phthalocyanine complexes that can dissolve well in polar protic and aprotic solvents, absorb with maximum absorption coefficient at long wavelengths, and have rich fluorescence properties as advanced technological materials. For this purpose, the synthesis of symmetrical phthalocyanines with zinc(II) and indium(III) acetate metal, which is tetrakis-substituted with sodium 6-oxynaphthalene-2-sulfonate substituents from peripheral and non-peripheral positions, was performed and their structures were determined by FTIR, UV-vis, 1H-NMR, 13C-NMR, and MALDI-TOF mass spectroscopic techniques. The spectroscopic and aggregation properties of phthalocyanines were investigated in dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, and bovine serum albumin in different types of solvents and in ten different concentration ranges, and their fluorescence properties in dimethylformamide were determined. These phthalocyanines may be promising candidates as high-tech materials as potential photosensitizers for photocatalytic applications.